Sulla via che conduce da Castiglione d'Orcia a Castelnuovo dell'Abate, in località Poggio Rosa, potrete trovare il ristorante osteria Santa Casterina, sosta obbligata per chi, soggiornando in Val d'Orcia per vacanza o semplicemente di passaggio, sia alla ricerca di un ambiente dall'atmosfera rustica ed accogliente dove apprezzare i piatti tipici della tradizione senese.
Titolare e cuoco è Massimo Biancolini, già affermatosi in importanti locali nelle vicine Bagno Vignoni e Montalcino, assistito nella nuova attività dalla moglie Paola.

La cucina dell'Osteria Santa Caterina propone una scelta di piatti della tradizione contadina valdorciana e senese, e pone molta attenzione nella scelta degli ingredienti di provenienza locale e regionale. Le pietanze preparate in accordo alla tradizione del territorio si distinguono per una presentazione più accurata rispetto alla consueta proposta dei locali specializzati in cucina casalinga.
Tra le specialità da provare: i saporiti pici alla valdorciana - fatti a mano - le ricche grigliate di carne, e l'ottimo cinghiale in umido con sformato di verdure a contorno. Il menù subisce delle variazioni significative tra inverno ed estate e sono presenti anche dei piatti del giorno secondo la particolare disponibilità degli ingredienti di stagione.
Vista la vicinanza con Montalcino ed in particolare con la frazione di Castelnuovo dell'Abate (la terrazza panoramica si affaccia proprio sulle colline del borgo senese) nella carta dei vini sono inserite varie etichette di Brunello di Montalcino e di Rosso di Montalcino, insieme ad altri vini di produzione locale (Orcia doc e Montecucco doc).
L'accogliente sala interna dalle pareti in pietra conta una trentina di coperti, a questi durante la bella stagione si aggiungono i tavoli sistemati nell'ampia terrazza panoramica.