L'Osteria Santa Caterina si trova in Val d'Orcia, un ampio territorio bagnato dalle acque del fiume Orcia e dei suoi affluenti, nella parte meridionale della provincia di Siena, suddiviso tra i cinque municipi di Castiglione d'Orcia, Montalcino, Pienza, Radicofani e San Quirico d'Orcia.
Questa area, rimasta fuori dal significativo sviluppo urbano ed infrastrutturale che ha interessato altre aree agricole in Toscana (non vi passano né importanti linee ferroviarie né autostrade o superstrade), mantiene un paesaggio pressoché immutato rispetto ai secoli scorsi ed assai vario poiché rispecchia un'attività agricola che non si limita alle colture - dominanti in altre aree della Toscana - della vite e dell'ulivo: da qui la grande varietà di colori ed il suggestivo gioco di contrasti fra gli appezzamenti coltivati che si stendono sui "lunghi" e dolci declivi argillosi.

Anche i centri urbani delle principali località non sono stati stravolti da massicce edificazioni negli scorsi decenni, tant'è che si registra una delle più basse densità abitative di tutta la Toscana: quattro dei cinque comuni hanno una densità inferiore ai 20 abitanti per km quadro quando una media città quale Firenze, che di certo non può essere considerata tra le più caotiche d'Italia, arriva ad oltre 3500 abitanti/km² e Siena, assai più piccola, si attesta sui 450 abitanti/km².

Un elenco completo di tutti i prodotti che rendono speciale l'enogastronomia della Val d'Orcia richiederebbe uno spazio molto ampio, qui ci limitiano a citare i prodotti più affermati, la cui fama si estende a tutto il territorio nazionale ed in alcuni casi anche oltre confine.
Questo breve excursus non può che iniziare dai grandi vini rossi di produzione locale ed in particolare dal Brunello di Montalcino DOCG, da molti considerato il re dei vini rossi italiani e massima espressione del vitigno sangiovese. Il pregiato vino può essere prodotto esclusivamente da uve sangiovese della varietà "grosso" raccolte da vigneti impiantati entro i confini comunali di Montalcino. Fratello minore del Brunello è il Rosso di Montalcino, un vino di più pronta beva, meno adatto al lungo invecchiamento, e dal rapporto qualità prezzo assai favorevole. Meno conosciuti ma da considerare per la costante crescita qualitativa sono i vini della DOC Orcia. Introdotta nel 1999 può già vantare alcune cantine che hanno raccolto ottimi riconoscimenti da parte di importanti guide e riviste specializzate.
Passando ai cibi una menzione spetta subito al Pecorino di Pienza prodotto da latte di ovini che pascolano sulle colline di Pienza e di Radicofani dove la peculiari caratteristiche della flora (sono presenti assenzio, salvastrella, ginepro) conferiscono al prodotto finale una particolare aromaticità.
Non mancano inoltre allevamenti di cinta senese, razza suina allevata allo stato brado e dalle carni pregiate, e di bovini di razza chianina (originari della vicina Val di Chiana) da cui si ricavano le succolente tagliate e le "monumentali" bistecche alla fiorentina da sempre fiore all'occhiello della tradizionale ristorazione toscana.
Nei comuni di Castiglione d'Orcia e di San Quirico d'Orcia sono presenti significative coltivazioni olivicole che vedono la presenza dell'olivastra, cultivar tipica del comprensorio amiatino, accanto alle consuete varietà -leccino, moraiolo, frantoiano- impiegate dalle aziende olearie toscane.
Significativa è pure la produzione di cereali, con una quota crescente di prodotti da agricoltura biologica: dalle farine di produzione locale i pastifici ed i ristoranti preparano molti tipi di pasta di alta qualità tra i quali spiccano per tradizione i pici, un tipo di pasta lunga fatta a mano, simile allo spaghetto ma più corta e di forma più irregolare e spessa, ottenuta dalla lavorazione di farina, acqua e di una piccola quantità di uova. L'Osteria Santa Caterina presenta questo caposaldo della cucina senese in molte preparazioni: al ragù di manzo, all'aglione ed alla valdorciana.
Più esigui dal punto di vista quantitativo ma di grande valore altri prodotti tipici tra i quali ricordiamo il miele, lo zafferano.